En junio de 2008, ella anuncio en su página web que estaba trabajando en su álbum debut. Su primer sencillo, "So Close," fue publicado el 10 de marzo de 2009. Su segundo sencillo, "Homeless Heart", un cover de una canción de Amanda Stott, fue publicado el 19 de mayo.14 La canción fue publicada en honor del recientemente fallecido amigo de Jennette, Cody Waters, quien murió a la edad de 9 años de cáncer cerebral, y el 20% de lo recaudado fue donado a la fundación de Cody Waters.15 Ella conoció a Cody Waters a través de St. Jude Children's Research Hospital. Después de que el sencillo "So Close" fuera publicado en marzo de 2009, McCurdy anuncio que su álbum de debut iba a ser publicado el 30 de junio de 2009. Cuando junio terminó, ningún álbum había sido publicado y el 6 de julio del 2009, McCurdy anunció que había firmado un contrato con Capitol Records Nashville.
El 16 de abril del 2010, muestras de canciones seleccionadas del siguiente álbum Country de Jennette fueron reveladas al público. Las canciones fueron "Not That Far Away", "Never Let Me Down", "Break Your Heart", "Better", "Stronger", y "Put Your Arms Around Someone". Las canciones fueron publicadas en el orden en el que los fans votaron por cual querían que fuera el primer sencillo de McCurdy.16 "Not That Far Away" ganó, y fue publicada en el radio el 24 de mayo del 2010 y en iTunes el 1 de julio. Ella publicó un álbum "EP" en agosto de 2010 en el cual añadió nuevas canciones, incluyendo "Stronger", "Put Your Arms Around Someone", "Break Your Heart" y "Me with You". También, otra de sus canciones "Stronger" fue publicada después en NOW That's What I Call Music! Vol. 35 el 31 de agosto del 2010.17
Jennette lanzó digitalmente su nuevo sencillo "Generation Love" el 15 de marzo de 2011, incluido en su álbum debut que salió a la venta el 5 de junio de 2012.
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