Benson nació en Anaheim Hills, California2 Siendo niña, se mudó a San Diego (California) junto a su familia. Con sólo siete meses de gestación un muy bajo peso, debió permanecer en cuidados intensivos durante dos meses antes de que le dieran el alta. Existió la posibilidad de tener que realizarle una cirugía cardíaca, pero el día de Navidad, con sólo una semana de vida, los doctores informaron a sus padres que la cirugía no sería necesaria.
Ashley creció entonces normalmente, y ya a los 3 años de edad, comenzó a cantar y bailar en distintas disciplinas, como ballet, jazz, hip-hop y lírico. Durante toda su infancia participó en distintos eventos, y comenzó a modelar y actuar en distintas obras de su pueblo natal.
A los 4 años de edad Ashley comenzó a participar en coros infantiles, llegando a cantar ante 2500 personas en una iglesia, durante celebraciones navideñas. A los 8 años, comenzó su carrera como modelo infantil, firmando con la agencia Ford Models, apareciendo en varias imágenes y videos musicales. Ella hizo una aparición en la serie Zoey 101. Le ofrecieron el papel como Megan en Drake & Josh pero ella no lo aceptó.
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