En 1999, Ashley comenzó su carrera como actriz, actuando en diversos comerciales, aunque rápidamente hizo su salto a el cine y la televisión. En abril de 2004 firmó un contrato por tres años con la serie de televisión Days of our Lives. En esta serie interpretó a Abigail "Abby" Deveraux, la hija mayor de los personajes Jack Deveraux y Jennifer Horton.
Entre los shows televisivos en los que hizo aparición figuran: The Girls Next Door, A Haunting, Sex and the City, Hero, Weird Astronomy y Lucky. También actuó en la película 13 Going On 30.
Apareció como Carson en la película Bring It On: In It to Win It. Para lograr el papel principal tuvo que terminar su contrato con Days of our Lives.
Actuó en la película Fab Five: The Texas Cheerleader Scandal (titulada en Hispanoamérica como El escándalo de las porristas), donde interpretó a Brooke Tippit. La susodicha película está basada en una historia real que ocurrió en una escuela de Texas (McKinney North High School).
En 2009 protagonizó la serie Eastwick. La serie estaba basada en la novela de John Updike, The Witches of Eastwick, y en la adaptación de la película de 1987 con el mismo nombre. Su personaje, Mia, era la hija adolescente de Roxie Torcoletti (Rebecca Romijn). La serie fue de corta duración y solo duró 13 capítulos antes de que ABC cancelará la serie por baja audiencia.
Interpretó a Hanna Marin en la exitosa serie de ABC Family, Pretty Little Liars. En la cual trabajó con Lucy Hale, Troian Bellisario, Shay Mitchell, Sasha Pieterse. La serie se estrenó con un éxito de 2.47 millones de espectadores y la actuación de Benson fue elogiada por la crítica.
Ashley también ha aparecido en el videoclip del grupo estadounidense Hot Chelle Rae, Honestly.
En el 2012 inició la filmación de Spring Breakers junto a Selena Gomez, Vanessa Hudgens y James Franco.
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